Tenuta San Guido
I vigneti della Tenuta San Guido si estendono su una superficie complessiva di circa 90 ettari e si localizzano in zone strategiche, scelte per le particolari caratteristiche sia di esposizione che di composizione del terreno. Una parte dei vigneti si trovano in collina, ad un'altitudine che va dai 200 ai 300 metri sul livello del mare. È questo il caso dei pregiati vigneti San Martino e Mandrioli che si trovano e ridosso delle colline nella zona centrale della Tenuta mentre, gli altri vigneti sono situati più in basso ad un'altitudine sul mare di circa 80 metri. Il clima, determinante per una corretta e sana maturazione delle uve, è influenzato dal mare e dalle colline retrostanti che lo proteggono dai venti più freddi. I vigneti in zone così caratteristiche sono un importante fattore per la complessità dei vini, e forniscono una condizione insuperabile che determina la qualità e la classe di un vino. Il sistema di allevamento e la bassissima resa di uva per ceppo poi, contribuiscono a sviluppare un prodotto caratterizzato da sano e ricco contenuto zuccherino, tannini ed estratto. All'interno della Tenuta San Guido vi sono alcuni edifici che, per la loro posizione e la loro storia, meritano particolare attenzione. In particolare “Castiglioncello di Bolgheri”, che, posta a 393 metri sul livello del mare, è la località residenziale più alta del territorio comunale, e “l'Oratorio di San Guido”, la chiesa ottagonale in fondo al viale dei cipressi di Bolgheri. Quando Castiglioncello fu costruito, intorno al 780, la posizione ne fece in principio un perfetto eremo ed in seguito una fortezza difficilmente espugnabile. Passato di proprietà molte volte durante la sua esistenza, fu spesso dei conti della Gherardesca fino al '400, e successivamente passò alla famiglia Soderini e poi agli Incontri. Il conte Cammillo della Gherardesca, avo dei proprietari attuali, lo ricomprò nel 1801 proprio dagli Incontri, marchesi volterrani, che lo avevano a loro volta acquistato dal Monte di Pietà di Firenze, col quale la famiglia Soderini, proprietaria di Castiglioncello dal 1441, aveva contratto un debito inestinguibile. A testimoniare il passaggio di queste famiglie nei secoli vi sono il fonte battesimale della chiesa di San Bernardo, e lo stipite di una porta, entrambi recanti gli stemmi Incontri e Soderini incisi nella pietra. Questi si ritrovano anche nella sala d’armi, dipinti tra gli stemmi di tutti i proprietari. Il primato più importante, almeno negli ultimi due secoli della storia di Castiglioncello, è l’essere stata la prima cantina del primo vigneto del Sassicaia, che gli è sottostante. Oratorio di San Guido è invece l'edificio raffigurato sull'etichetta del Guidalberto si trova in fondo al viale dei cipressi di Bolgheri. Venne costruito da Simone Maria della Gherardesca nel 1703 in onore a San Guido della Gherardesca (Pisa, 1060 - Pisa, 20 maggio 1140 †), e fu realizzata dal mastro scalpellino di origine fiesolana Romolo della Bella. L'idea era quella di dotare la zona di un oratorio per l'assolvimento del precetto festivo, specialmente durante il periodo delle grandi lavorazioni, quando le soste dovevano essere ridotte al minimo, per i costi e i pericoli della malaria. Come se non bastasse, la costruzione, consuetudine assai estesa per i fondatori di chiese, avrebbe portato decoro e sicuro beneficio alla carriera del nipote Tommaso, già divenuto nel 1700 vicario generale, e nel 1702 vescovo di Fiesole. Infatti, qualche mese dopo la costruzione della chiesina, il 12 novembre 1703 il vescovo Tommaso Bonaventura fu nominato arcivescovo di Firenze. Per molto tempo “Castiglioncello di Bolgheri” è stato usato come cantina del Sassicaia. Questa era un’ottima soluzione finché i pochi vigneti erano vicino al castello. Allo sviluppo di nuove vigne, seguì un’espansione della cantina. Quest’ultima non poteva più trovarsi sul punto più alto al livello del mare visto che le vigne erano oramai sparse su tutta la tenuta. Una posizione centrale fu trovata negli anni sessanta. Qui è dove si trova tuttora: sul viale dei cipressi, vicino all' Oratorio di San Guido che dà il nome alla tenuta. La nuova cantina d'invecchiamento del Sassicaia è stata progettata dall' architetto Agnese Mazzei, ed è situata accanto alla cantina di vinificazione in fondo al viale dei cipressi di Bolgheri.